Er war eine der schillerndsten Figuren im Westfalen der Stauferzeit. Die Familie saß auf einer kleinen Burg am Fluss Lippe und hatte Streubesitz südlich und nördlich des (Teutoburger) Waldes. Nach dem Tod des Vaters übernahm Bernhard - jung - Besitz und Titel.
Treu verbunden blieb er während der nächsten Jahrzehnte Heinrich dem Löwen, für den er gegen den Erzbischof von Magdeburg, aber auch im Westen gegen Verbündete des Erzbischofs von Köln kämpfte. Vergeblich suchte er Soest zu erobern, wurde nun selbst zum Opfer.
Denkmal in Lippstadt
Auch als „Privatmann“ war er fehdefreudig, um das zurückhaltend auszudrücken. Später bekannte er seine Verfehlungen als er „lahm“ als Mönch in das von ihm mitgegründete Zisterzienser-Kloster Marienfeld zog, nicht ohne sich von seiner Frau und 12 Kindern offiziell zu trennen.
Große Marienkirche Lippstadt, Beendet 1250 -
Domikalgewölbe
Nach 10 Jahren verließ der das Kloster und machte sich auf nach Livland, um die „Heiden“ zu bekämpfen, wurde Abt des Klosters Dünamünde beim heutigen Riga. Einer seiner Söhne weihte ihn wenig später zum Bischof von Semgallen.
Neben den Fehden war er auch Städtegründer (Lemgo und Lippstadt), Erbauer von Kirchen, Klöstern und Burgen. Historiker schließen nicht aus, dass er als vermutlicher Begleiter Heinrich des Löwen ins Exil die angevinische Gotik im heutigen Frankreich kennenlernte und eine Bauhütte nach Westfalen holte.
Als er im damals biblischen Alter von über 80 Jahren starb, konnte er nicht ahnen, dass „sein Lippe“ als Grafschaft, Fürstentum und demokratischer Freistaat bis 1947 überleben würde.